Né à Copenhague, Henrik Drescher et sa famille ont émigré aux États-Unis lorsque celui-ci avait 12 ans. Il entre à l’école du Musée des Beaux-Arts de Boston qu’il quitte après un semestre. Il commence à travailler comme illustrateur indépendant, voyageant à travers les États-Unis et l’Amérique centrale, ainsi qu’en Europe. Au cours de ses voyages, il tient des « carnets » remplis de dessins et de notes. Ces carnets deviennent ses portfolios d’illustrations.
En 1982, il s’installe à New York pour se consacrer à l’illustration. Depuis, il a publié plus de 50 livres. Il continue à travailler en tant qu’illustrateur indépendant, notamment pour The New York Times, Washington Post, Newsweek, Time et Rolling Stone.
Il crée également des peintures et des livres à tirage limité, qui sont vendus dans des galeries et font partie des collections de grands musées aux États-Unis et à l’étranger.